martes, 27 de septiembre de 2011

ALCANOS, ALQUINOS Y ALQUENOS

Se les denomina también hidrocarburos aromáticos o parafinas. Así como también, la denominación de saturados les viene porque poseen la máxima cantidad de hidrógeno que una cadena carbonada puede admitir. La denominación de parafinas se refiere a su poca actividad química, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que los átomos de hidrógeno se unen a la cadena carbonada.
Todos los enlaces dentro de la molécula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos.
Propiedades Físicas
·        1. Estado Físico: a 25°C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son líquidos y desde C18 en adelante son sólidos.
·        2. Puntos de Ebullición: los puntos de ebullición muestran un aumento constante al aumentar el número de átomos de carbono. Sin embargo, la ramificación de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de ebullición, porque las moléculas que forman el compuesto se van haciendo esféricamente más simétricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atracción entre ellas.
·        3. Puntos de Fusión: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusión con el aumento del número de átomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se progresa de un alcano con un número par de átomos de carbono, al siguiente con un número impar de átomos de carbono. Por ejemplo, el propano (p.f = -187°C) funde a menor temperatura que el etano (p.f = -172°C) y aun menor temperatura que el metano (p.f = -183°C). En general, el punto de fusión aumenta con el número de átomos de carbono y la simetría de la molécula.
·        4. Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a 4°C).
·        5. Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.
Entre las reacciones más importantes de los alcanos se encuentran:
·        1. Combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alcanos reaccionan con el oxígeno atmosférico originando dióxido de carbono (g) y agua (combustión completa). En la reacción se libera una gran cantidad de calor.

·        2. Halogenación: reacción de sustitución por radicales libres. En presencia de luz o calentados a temperatura de 300°C o más, los alcanos reaccionan con cloro o bromo dando origen a mezclas de derivados halogenados, y desprendiendo halogenuros de hidrógeno. La mezcla de derivados halogenados indica que todos los átomos de hidrógeno del hidrocarburo son susceptibles de sustitución. La halogenación se produce por un mecanismo de radicales libres, en la cual la luz suministra la energía necesaria para que se realice la reacción.
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos átomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos.
Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrógeno que el máximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es olefinas.
Propiedades Físicas
·        1. Estado Físico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos.
·        2. Puntos de Ebullición: son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.
·        3. Puntos de Fusión: son ligeramente mayores que el de los alcanos.
·        4. Densidad: un poco más alta que la de los alcanos.
·        5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque débil, es considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua.
Reacciones ó Propiedades Químicas
·        1. Combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua. Esto constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.
·        2. Adición de un reactivo isométrico: X2 (H2, Cl2, Br2).
·        Hidrogenación: adición de una molécula de hidrógeno (H2 ó H-H)
Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrógeno (H2) en presencia de un catalizador tal como el Pt, Pd ó Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.
El doble enlace se rompe.
·        Halogenación: adición de una molécula de halógeno (X2, donde X es F, Cl, Br ó I).
Los alquenos reaccionan con el bromo (Br - Br), disuelto en tetra cloruro de carbono (CCl4), a temperatura ambiente y en ausencia de luz. Se forma un compuesto cuyo nombre general es di halogenuro vecinal ó dihaluro vecinal (vic-dihaluro). Se sabe que la reacción se ha efectuado, porque el color rojo pardo del bromo en el CCl4 desaparece casi instantáneamente. La reacción de adición se presenta así:
El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo útil para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos últimos no reaccionan con él.
·        Adición de haluros de hidrógeno: HY = HX, donde X es Cl, Br ó I
La adición de haluros de hidrógeno al doble enlace de un alquenos, da lugar al derivado monohalogenado llamado halogenuro de alquilo o haluros de alquilo, de fórmula general RX. Si el alquenos es simétrico se aplica la regla de Markonikov.
·        Adición de ácido sulfúrico: H2SO4 (H – OSO3H)
Cuando los alquenos se tratan en frío con ácido sulfúrico concentrado, reaccionan por adición (sigue la regla de Markonikov), formando el sulfato ácido de alquilo correspondiente de fórmula ROSO3H.
·        Adición de ozono (O3): ozonó lisis
Se utiliza esta reacción para localizar el doble enlace. La reacción del ozono con un alqueno conduce a la formación de un ozónido. Algunos ozónidos son inestables cuando están secos y pueden explotar con gran violencia. Ordinariamente no se aíslan, sino que la mezcla de reacción se trata en condiciones reductoras, dando aldehídos y cetonas como productos.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo de carbono adyacente. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también se conocen como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta serie homóloga es el acetileno o etino.
Propiedades Físicas
·        1. Estado Físico: son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos
·        2. Puntos de Ebullición: son más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos
·        3. Puntos de Fusión: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición
·        4. Densidad: igual que en los casos anteriores
·        5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares
Reacciones ó Propiedades Químicas
El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.
·        1. Combustión: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dioxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.
·        2. Hidrogenación: la hidrogenación catalítica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la formación de un alqueno y luego a la del alcano correspondiente.
·        3. Halogenación: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos moléculas de halógeno, originando los tetrahaluros de alquilo.
·        4. Adición de haluros de hidrógeno (HCl, HBr): la adición de haluros de hidrógeno al triple enlace, conduce a la formación de dihaluro geminal.
·        5. Adición de agua: se utiliza para formar etanal (aldehído con dos átomos de carbono), el cual puede oxidars luego a ácido acético (ácido orgánico con dos átomo de carbono). La reacción se lleva a cabo utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La adición de agua a otros alquinos no origina aldehídos, sino cetonas, ya que el –OH se fija al carbono menos hidrogenado.
·        6. Los alquinos como ácidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los hidrógenos del acetileno (hidrógenos ácidos). Los alquinos terminales forman tambien derivados metálicos con plata e iones cuprosos. Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es principalmente covalente, como resultado de ellos son bases débiles u nucleófilos débiles. Estas reacciones se usan para reconocer el etino y demás alquinos con triple enlace Terminal.
·        7. Oxidación de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren una ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la reacción (después de la acidificación) son ácidos carboxílicos fáciles de identificar. Esta reacción permite localizar la posición del triple enlace en un alquino.

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